Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp

Dãy đồng đẳng ankin Axetilen (CH_≡CH) và các chất tiếp theo có công thức phân tử {C₃H₄}, {C₄H₆},… có tính chất tương tự axetilen lập thành dãy đồng đẳng của axetilen được gọi là ankin. Công thức phân tử chung của ankin là {C_nH_2n-2} (n ≥ 2).

1. Cấu tạo của phân tử axetilen:

H:C…C:H

2. Công thức electron:

ankin đồng đẳng đồng phân danh pháp của ankin

H – C≡C – H

3. Công thức cấu tạo đồng phân:

Hai chất đầu dãy (C₂H₂, C₃H₄) không có đồng phân ankin. Các ankin từ C₄H₆ trở lên có đồng phân vị trí của liên kết ba, từ C₅H₈ còn có đồng phân mạch cacbon (tương tự anken).

4. Danh pháp:

a) Tên thông thường:

Tên gốc ankyl liên kết với nguyên tử C của liên kết ba + axetilen

b) Tên thay thế:

Các ankin có liên kết ba ở đầu mạch (dạng R – C≡CH) được gọi là các ank-1-in.

Tính chất vật lí

Ankin có nhiệt độ sôi tăng dần theo chiều tăng của phân tử khối. Các ankin có nhiệt độ sôi cao hơn và khối lượng riêng lớn hơn các anken tương ứng. Giống ankan và anken, các ankin cũng không tan trong nước và nhẹ hơn nước.

Tính chất hoá học

a) Phản ứng cộng hiđro:

Khi có niken (hoặc platin hoặc palađi) làm xúc tác, ankin cộng hiđro tạo thành anken, sau đó tạo thành ankan. Khi dùng xúc tác là hỗn hợp Pd/PbC_O3 hoặc Pd/BaS_O4, ankin chỉ cộng một phân tử hiđro tạo thành anken. Đặc tính này được dùng để điều chế anken từ ankin.

b) Phản ứng cộng brom, clo:

Brom và clo cũng tác dụng với ankin theo hai giai đoạn liên tiếp.

Phản ứng cộng của ankin

Cộng HX (X là OH, Cl, Br, CH₃COO…)

Cộng HX (với X là OH, Cl, Br, CH₃COO…) là quá trình trong đó ankin tác dụng với HX theo hai giai đoạn liên tiếp. Khi có xúc tác thích hợp, ankin tác dụng với HCl sinh ra dẫn xuất monoclo của anken. Phản ứng cộng HX của các ankin cũng tuân theo quy tắc Mac-côp-nhi-côp.

Phản ứng cộng H₂O

Phản ứng cộng H₂O của các ankin chỉ xảy ra theo tỉ lệ số mol 1 : 1.

Phản ứng đime và trime hoá

Trong phản ứng này, hai phân tử axetilen cộng hợp với nhau tạo thành vinylaxetilen (CH≡CH + 2AgNO₃ + 2NH₃ → Ag-C≡C-Ag↓ + 2NH₄NO₃).

Tương tự, ba phân tử axetilen cộng hợp với nhau tạo thành benzen. Về hình thức, đây cũng là phản ứng cộng HX vào liên kết ba, với HX là H-C≡CH.

Phản ứng thế bằng ion kim loại

a) Thí nghiệm: Sục khí axetilen vào dung dịch bạc nitrat trong amoniac, ta thấy có kết tủa màu vàng nhạt. Đó là muối bạc axetilua tạo thành do phản ứng (CH≡CH + 2AgNO₃ + 2NH₃ → Ag-C≡C-Ag↓ + 2NH₄NO₃).

b) Nhận xét: Nguyên tử hiđro liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon liên kết ba đầu mạch có tính linh động cao hơn các nguyên tử hiđro khác, do đó có thể bị thay thế bằng ion kim loại. Các ank-1-in khác như propin, but-1-in, … cũng có phản ứng tương tự axetilen, do đó tính chất này được dùng để phân biệt ank-1-in với anken và các ankin khác.

Phản ứng oxi hóa của axetilen

Phản ứng oxi hóa hoàn toàn của axetilen là quá trình cháy. Khi axetilen cháy, nó tạo ra nhiều nhiệt:

2C_nH_2n-2 + (3n – 1)O₂ → 2nCO₂ + 2(n – 1)H₂O

Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn của axetilen cũng có thể xảy ra. Tương tự anken và ankađien, axetilen cũng có khả năng làm mất màu dung dịch thuốc tím.