Benzen và đồng đẳng

Benzen và đồng đẳng các hiđrocacbon thơm khác là các hợp chất có tính chất đặc trưng và có quan hệ đồng đẳng.

I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp, cấu tạo

Benzen (C6H6) và các hiđrocacbon thơm khác như toluen (C7H8), xylene (C8H10), lập thành dãy đồng đẳng có công thức phân tử chung CnH2n – 6(với n ≥ 6).

Danh pháp và đồng phân

Một số hiđrocacbon thơm đầu dãy đồng đẳng được đặt tên và trình bày công thức cấu tạo trong bảng 7. Từ C8H10trở đi, các đồng phân khác nhau về vị trí các nhóm ankyl xung quanh vòng benzen và cấu tạo mạch cacbon của nhánh mạch.

Tên hệ thống của các đồng đẳng của benzen được xác định bằng cách gọi tên các nhóm ankyl kết hợp với từ “benzen”.

bài 35 benzen và đồng đẳng một số hiđrocacbon thơm khác

Cấu tạo

Để biểu thị cấu tạo của benzen, người ta thường sử dụng một trong hai công thức cấu tạo sau:

II. Tính chất vật lí

Các hiđrocacbon thơm thường tồn tại dưới dạng chất lỏng hoặc rắn ở điều kiện thông thường. Chúng có nhiệt độ sôi tăng theo tăng khối lượng phân tử.

Các hiđrocacbon thơm ở dạng chất lỏng thường có mùi đặc trưng, không tan trong nước và nhẹ hơn nước. Chúng có khả năng hoà tan nhiều chất hữu cơ.

III. Tính chất hoá học

a) Thế nguyên tử H của vòng benzen

Benzen có khả năng tham gia vào phản ứng thế với các chất halogen. Một trong những phản ứng phổ biến là phản ứng của benzen với brom.

Phản ứng của benzen với halogen

Để thực hiện phản ứng này, ta cần chuẩn bị một ống nghiệm khô và các chất cần thiết. Trước tiên, đặt benzen vào ống nghiệm khô, sau đó thêm brom vào. Lắc nhẹ hỗn hợp để đảm bảo sự kết hợp đều giữa benzen và brom.

Tiếp theo, thêm một ít bột sắt vào ống nghiệm và lắc nhẹ. Quá trình này nhằm đóng vai trò của chất xúc tác, giúp tăng tốc phản ứng và định hình sản phẩm.

Một số phản ứng của các ankylbenzen

Phản ứng thế brom

Màu của brom nhạt dần và thấy có khí hiđro bromua thoát ra do đã xảy ra phản ứng thế. Khi cho các ankylbenzen phản ứng với brom trong điều kiện có bột sắt, thu được hỗn hợp sản phẩm thế brom chủ yếu vào vị trí para và ortho so với nhóm ankyl.

Phản ứng với axit nitric

Cho benzen vào ống nghiệm chứa sẵn hỗn hợp H2SO4đặc và HNO3đặc. Khi đó, sẽ thấy có lớp chất lỏng nặng màu vàng nhạt lắng xuống. Đó là nitrobenzen được tạo thành theo phản ứng.

Quy tắc thế

Các ankylbenzen dễ tham gia phản ứng thế nguyên tử H của vòng benzen hơn benzen và sự thế ưu tiên ở vị trí ortho và para so với nhóm ankyl.

Phản ứng thế nguyên tử H của mạch nhánh

Khi đun toluen hoặc các ankylbenzen với brom, sẽ xảy ra phản ứng thế nguyên tử H của mạch nhánh tương tự ankan.

Phản ứng cộng

a) Cộng hiđro: Khi dẫn lượng nhỏ khí clo vào bình chứa một ít benzen, đậy kín lại rồi đưa bình ra ngoài ánh nắng, trong bình xuất hiện khói trắng và thành bình xuất hiện một lớp bột màu trắng. Đó là 1,2,3,4,5,6-hexacloxiclohexan (hexacloran).

b) Cộng clo: Thí nghiệm khi đun nóng đồng thời cả hai ống nghiệm trong nồi cách thuỷ, ta quan sát:

Benzen không làm mất màu dung dịch kali pemanganat.
Toluen làm mất màu dung dịch kali pemanganat, tạo kết tủa mangan đioxit.

Phản ứng oxi hoá

a) Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn: Khi đun nóng benzen và toluen trong hai ống nghiệm trong nồi cách thuỷ, ta quan sát:

Benzen không làm mất màu dung dịch kali pemanganat.
Toluen làm mất màu dung dịch kali pemanganat, tạo kết tủa mangan đioxit.

b) Phản ứng oxi hoá hoàn toàn: Các hiđrocacbon thơm khi cháy toả nhiều nhiệt, bao gồm stiren.

Stiren (vinylbenzen)

Công thức phân tử: C8H8Công thức cấu tạo: Stiren (còn gọi là vinylbenzen) là chất lỏng không màu, có điểm sôi ở 146°C và tan nhiều trong dung môi hữu cơ.

Tính chất hoá học của stiren

Phản ứng với dung dịch brom

Khi stiren phản ứng với dung dịch brom, xảy ra quá trình brom hóa.

Phản ứng với hiđro

Khi cho stiren tác dụng với hiđro dư và có xúc tác ở nhiệt độ và áp suất cao, sẽ thu được etylxiclohexan.

Phản ứng trùng hợp

Stiren cũng tham gia vào phản ứng trùng hợp để tạo ra các polymer có tính chất đặc biệt.

Tính chất hoá học của naphtalen

Cấu tạo và tính chất vật lí

Công thức phân tử của naphtalen là C10H8. Nó là một chất rắn, có điểm nóng chảy ở 80°C. Naphtalen tan trong benzen, ete và có tính thăng hoa.

Phản ứng thế

Naphtalen tham gia vào phản ứng thế tương tự benzen, nhưng phản ứng xảy ra dễ dàng hơn và thường ưu tiên thế vào vị trí số 1.

Phản ứng cộng

Khi có chất xúc tác, naphtalen cộng hiđro tạo ra đecalin.

Ứng dụng của các hiđrocacbon thơm

Benzen và toluen là nguyên liệu quan trọng trong công nghiệp hoá chất. Chúng được cung cấp chủ yếu từ nhựa than đá và từ sản phẩm đề hiđro hóa các hợp chất vòng hexan và heptan tương ứng.