I. ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, DANH PHÁP

Định nghĩa: Anđehit là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm -CH=O liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon hoặc nguyên tử hiđro.

Ví dụ:

H-CH = O (anđehit fomic/metanal)
C{H₃} – CH = O (anđehit axetic/etanal)
{C₆H₆} – CH = O (benzanđehit)
O=CH-CH=O (anđehit oxalic)

Nhóm -CH=O là nhóm chức anđehit.

Xetonlà hợp chất cabonyl mà trong phân tử có nhóm C=O liên kết với hai gốc hiđrocacbon.

bài 44 anđehit và xeton định nghĩa phân loại danh pháp

Ví dụ:

C{H₃} – CO – C{H₃} (đimetyl xeton/axeton)
C{H₃} – CO – {C₆H₅} (metyl phenyl xeton/axetophenon)
C{H₃} – CO – CH = C{H₂} (metyl vinyl xeton)

Phân loại

Dựa theo đặc điểm cấu tạo của gốc hiđrocacbon và theo số nhóm -CHO trong phân tử, người ta chia thành anđehit no, không no, thơm; anđehit đơn chức, đa chức.

Ví dụ:

Anđehit:
- C{H₃} – CH = O (no)
- C{H₂} = CH – CH = O (không no)
Xeton:

Danh pháp

Theo IUPAC:

a. Anđehit

Tên anđehit = Tên hiđrocabon + al

Mạch chính của phân tử anđehit là mạch cacbon dài nhất bắt đầu từ nhóm -CHO.

Ví dụ: Một số anđehit có tên thông thường: anđehit + tên axit tương ứng.

Tên của một số anđehit no, đơn chức được trình bày trong bảng sau:

b. Xeton

Tên xeton = Tên hiđrocabon + on

II. ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO, TÍNH CHẤT VẬT LÍ

Đặc điểm cấu tạo

Nhóm -CHO có cấu tạo như sau: Trong nhóm -CHO, liên kết đôi C=O gồm một liên kết σ bền và một liên kết π kém bền hơn, tương tự liên kết đôi C=C trong phân tử anken, do đó anđehit có một số tính chất giống anken.

Mô hình phân tử HCHO và tính chất vật lí

Mô hình phân tử formaldehyde (HCHO) có hai dạng: dạng đặc (a) và dạng rỗng (b).

Ở điều kiện thường

Các anđehit đầu dãy đồng đẳng là chất khí. Ví dụ, HCHO sôi ở -19°C và CH3CHO sôi ở 21°C. Cả hai đều tan rất tốt trong nước.

Các anđehit tiếp theo là chất lỏng hoặc chất rắn. Độ tan trong nước của chúng giảm dần theo chiều tăng của phân tử khối. Dung dịch nước của anđehit fomic được gọi là fomon. Dung dịch bão hoà của anđehit fomic (có nồng độ 37-40%) được gọi là formalin.

Axeton là chất lỏng, dễ bay hơi, tan vô hạn trong nước và là dung môi hòa tan rất nhiều chất hữu cơ.

Tính chất hoá học

Phản ứng cộng hiđro

Khi có xúc tác niken và đun nóng, anđehit phản ứng với hidro để tạo ra ancol bậc I:

R – CHO + H2→ R – CH2- OH

Trong phản ứng trên, anđehit đóng vai trò chất oxi hoá.

Phản ứng cộng hiđro cũng xảy ra với xeton, tạo ra ancol bậc II:

R – CO – R’ + H2→ R – CH(OH) – R’

Phản ứng oxi hoá

Anđehit bị oxi hóa dễ dàng. Do nguyên tử H của nhóm -CH=O mang một phần điện tích dương, anđehit dễ bị oxi hóa thành nhóm -COOH. Trong khi đó, xeton khó bị oxi hóa.

Ví dụ, anđehit phản ứng với [Ag(NH3)2]OH để tạo ra axit formic:

R – CHO + 2[Ag(NH3)2]OH → R – COONH4+ 3NH3+ H2O + 2Ag

Phản ứng trên được gọi là phản ứng tráng bạc, người ta sử dụng phương pháp này để tráng một lớp Ag trên mặt kính làm gương soi, tráng ruột phích, và các ứng dụng khác.

Nhận xét

Anđehit thể hiện tính oxi hoá và tính khử. Khi bị khử, anđehit chuyển thành ancol bậc I tương ứng. Khi bị oxi hoá, anđehit chuyển thành axit cacboxylic hoặc muối của axit cacboxylic tương ứng.

Điều chế anđehit và xeton từ ancol

Trong quá trình oxi hóa ancol, ancol bậc I được chuyển thành anđehit tương ứng, trong khi oxi hóa không hoàn toàn ancol bậc II sẽ tạo ra xeton.

Điều chế formanđehit (metanal)

Formanđehit (metanal) được sản xuất trong công nghiệp bằng cách oxi hóa metanol với sự tác động của oxi không khí và chất xúc tác Cu hoặc Ag, ở nhiệt độ khoảng 600 – 700°C.

Phản ứng hóa học: 2CH3OH + O2→ 2HCHO + 2H2O

Điều chế anđehit fomic và axetilen

Trong quá trình oxi hóa metan với sự tác động của xúc tác, ta thu được anđehit fomic. Anđehit axetic cũng được sản xuất từ axetilen thông qua phản ứng cộng nước.

Điều chế axeton và phenol từ cumen

Quá trình oxi hóa không hoàn toàn cumen sẽ tạo ra axeton và phenol theo sơ đồ:

C6H5CH(CH3)2+ O2→(CH3)2C=O+ C6H5OH

Ứng dụng của anđehit và xeton

Formanđehit (metanal)

Formanđehit được sử dụng làm nguyên liệu trong sản xuất nhựa phenol-formanđehit và nhựa ure-formanđehit. Dung dịch nước của formanđehit (fomon) được dùng làm chất tẩy ướt, chất ngâm mẫu động vật trong quá trình làm tiêu bản và được sử dụng trong kỹ nghệ da giày do tính chất sát trùng.

Anđehit axetic

Anđehit axetic được sử dụng để sản xuất axit axetic, một nguyên liệu quan trọng trong nhiều ngành sản xuất.

Ứng dụng của nhiều anđehit tự nhiên

Nhiều loại anđehit có nguồn gốc tự nhiên được sử dụng làm hương liệu trong công nghiệp thực phẩm và mỹ phẩm, ví dụ như geranial (trong tinh dầu hoa hồng), xitrolenal (trong tinh dầu bạch đàn), vanilin, piperonal, và nhiều loại khác.

Ứng dụng của axeton

Axeton được sử dụng làm dung môi trong quá trình sản xuất nhiều hợp chất trong công nghiệp mỹ phẩm và cũng là nguyên liệu để tổng hợp các chất như clorofom và iođofom.