Định nghĩa, phân loại, danh pháp của axit cacboxylic

Axit cacboxylic là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm cacboxyl (-COOH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon hoặc nguyên tử hiđro. Ví dụ: H-COOH; C2H5-COOH; HOOC-COOH; … Nhóm cacboxyl (-COOH) là nhóm chức của axit cacboxylic.

Phân loại

Dựa theo đặc điểm cấu tạo của gốc hiđrocacbon và số nhóm cacboxyl trong phân tử, các axit được chia thành:

a) Axit no, đơn chức, mạch hở

Phân tử có gốc ankyl hoặc nguyên tử hiđro liên kết với một nhóm -COOH. Các axit này lập thành dãy đồng đẳng các axit no, đơn chức, mạch hở có công thức cấu tạo thu gọn chung {CnH2n + 1}COOH(vớin ≥ 0) hoặc công thức phân tử chung {CmH2m}O2(vớim ≥ 1). Ví dụ: HCOOH; CH3-COOH; …

b) Axit không no, đơn chức, mạch hở

Phân tử có gốc hiđrocacbon không no, mạch hở liên kết với một nhóm -COOH. Ví dụ: CH2=CH-COOH; CH3[CH2]7CH=CH[CH2]7COOH; …

c) Axit thơm, đơn chức

Phân tử có gốc hiđrocacbon thơm liên kết với một nhóm -COOH. Ví dụ: C6H5COOH, CH3-C6H4-COOH; …

acid carboxylic tính chất ứng dụng cách điều chế

d) Axit đa chức

Nếu phân tử có hai hay nhiều nhóm -COOH, chúng được gọi là axit đa chức. Ví dụ: Axit ađipic HOOC-[CH2]4-COOH, axit malonic HOOC-CH2-COOH; … thuộc loại axit no, hai chức, mạch hở. Sau đây ta chỉ xét axit no, đơn chức, mạch hở.

tên thay thế của các axit no, đơn chức, mạch hở

Trong hóa học hữu cơ, các axit no, đơn chức, mạch hở có thể được đặt tên theo quy tắc sau: Axit + tên hiđrocacbon no tương ứng với mạch chính + oic. Mạch chính của phân tử axit là mạch cacbon dài nhất bắt đầu từ nhóm -COOH. Mạch cacbon này được đánh số bắt đầu từ nguyên tử cacbon của nhóm -COOH. Đây là một cách tiếp cận để xác định tên của các axit no, đơn chức, mạch hở. Một số axit cụ thể có tên thông thường liên quan đến nguồn gốc của chúng. Ví dụ, có thể kể đến tên của một số axit no, đơn chức, mạch hở trong bảng dưới đây:

Đặc điểm cấu tạo của nhóm cacboxyl

Nhóm cacboxyl (-COOH) trong phân tử axit có cấu tạo như sau: nhóm -COOH được xem như là sự kết hợp của nhóm chức C=O (nhóm carbonil) và nhóm OH (nhóm hydroxyl). Liên kết O-H trong nhóm cacboxyl phân cực hơn liên kết O-H trong phân tử rượu (alcôhol), do đó nguyên tử hydro của nhóm -COOH có tính linh động cao hơn nguyên tử hydro của nhóm -OH trong rượu. Liên kết trong nhóm cacboxyl có tính phân cực mạnh hơn so với liên kết trong rượu và phenol, do đó nhóm OH trong axit cacboxylic cũng có thể bị thay thế. Dưới đây là mô hình phân tử của axit axetic dạng đặc (a) và dạng rỗng (b):

Tính chất vật lí của axit cacboxylic

Các axit cacboxylic thường là chất lỏng hoặc chất rắn ở điều kiện thông thường. Nhiệt độ sôi của các axit này tăng theo chiều tăng của khối lượng phân tử và cao hơn so với nhiệt độ sôi của các rượu có cùng khối lượng phân tử. Nguyên nhân là do giữa các phân tử axit có tồn tại liên kết hydro (liên kết hydrogen) bền hơn so với liên kết hydro giữ a các phân tử rượu. Ví dụ, axit fomic và axit axetic có khả năng tan vô hạn trong nước. Độ tan trong nước của các axit này giảm dần theo chiều tăng của khối lượng phân tử. Mỗi axit còn có một hương vị riêng biệ t, ví dụ như axit axetic có hương vị giấm ăn, axit oxalic có hương vị chua của quả mơ, và vân vân.

Tính chất hoá học của axit cacboxylic

Axit cacboxylic có khả năng tham gia vào các phản ứng thế hoặc trao đổi nguyên tử hydro hoặc nhóm -OH trong nhóm chức -COOH.

Tính axit cacboxylic

Trong dung dịch, axit cacboxylic có tính phân li thuận nghịch. Ví dụ:

C{H2}COOH ⇄ {H+} + C{H3}CO{O-}

Dung dịch axit cacboxylic khi tiếp xúc với quỳ tím sẽ chuyển màu thành đỏ. HCl là một loại axit mạnh, phân li hoàn toàn trong dung dịch, trong khi C{H3}COOH là một loại axit yếu, phân li chỉ một phần.

Tác dụng của axit cacboxylic

a) Tác dụng với bazơ và oxit bazơ: Khi tác dụng với bazơ hoặc oxit bazơ, axit cacboxylic tạo thành muối và nước. Ví dụ:

C{H3}COOH + NaOH → C{H3}COONa + {H2}O

b) Tác dụng với muối: Khi nhỏ dung dịch axit axetic vào đá vôi, sẽ thấy có khí C{O2} thoát ra. Ví dụ:

C{O3}COOH + CaCO3 → ({C{H3}COO})2Ca + {H2}O + C{O2}↑

c) Tác dụng với kim loại trước hiđro trong dãy hoạt động hoá học của các kim loại: Khi tác dụng với kim loại trước hiđro trong dãy hoạt động hoá học của các kim loại, axit cacboxylic tạo thành muối và giải phóng hiđro. Ví dụ:

Ngâm một lá kẽm mỏng trong dung dịch axit axetic, sẽ thấy có bọt khí hiđro thoát ra: 2C{H3}COOH + Zn → ({C{H3}COO})2Zn + {H2}↑

Phản ứng thế nhóm -OH

Khi đun sôi hỗn hợp gồm axit cacbonxylic RCOOH và ancol R’OH (có vài giọt {H2}S{O4} đặc làm xúc tác) trong một thời gian ( khoảng 6-8 giờ), sau đó để nguội và pha loãng hỗn hợp bằng một lượng lớn nước cất, chất lỏng sẽ tách thành 2 lớp. Lớp phía trên có mùi thơm nhẹ, đó là este sinh ra do phản ứng giữa axit và ancol:

RCOOH + R’OH ⟵ RCOOR’ + {H2}O

Phản ứng giữa ancol và axit tạo thành este và nước được gọi là phản ứng este hoá. Đặc điểm của phản ứng este hoá là thuận nghịch và cần axit {H2}S{O4} đặc làm chất xúc tác.

Điều chế axit axetic

Một phương pháp lên men giấm là phương pháp cổ truyền để sản xuất axit axetic.

Quá trình oxi hóa ancol etylic để sản xuất axit axetic:

{C_2}{H_5}OH + {O_2} → C{H_3}COOH + {H_2}O

Quá trình diễn ra ở nhiệt độ khoảng 30 – 35°C và chất xúc tác là men giấm. Ngày nay, phương pháp này chỉ được sử dụng để sản xuất lượng nhỏ axit axetic dùng trong sản xuất giấm ăn.

Phương pháp oxi hóa anđehit axetic:

Trước đây, phương pháp chủ yếu để sản xuất axit axetic là oxi hóa anđehit axetic, được điều chế từ etilen hoặc axetilen.

Phương pháp oxi hóa ankan:

Oxi hóa butan cho ta được axit axetic. Ngoài ra, oxi hóa không hoàn toàn các ankan có mạch cacbon dài cũng được sử dụng để tổng hợp các axit có phân tử khối lớn.

Phương pháp sử dụng metanol:

Phương pháp hiện đại để sản xuất axit axetic là sử dụng metanol phản ứng với cacbon oxit, với sự có mặt của chất xúc tác thích hợp.

Ứng dụng của axit cacboxylic

Các axit cacboxylic có nhiều ứng dụng trong các lĩnh vực khác nhau. Chúng được sử dụng làm nguyên liệu trong công nghiệp mỹ phẩm, công nghiệp dệt, công nghiệp hóa học và nhiều l ĩnh vực khác. Các axit cacboxylic đóng vai trò quan trọng trong các quá trình sản xuất và cung cấp nguyên liệu cho các ngành công nghiệp khác nhau. Bài viết trên hy vọng mang lại thông tin hữu ích về axit cacboxylic cho bạn.